トレハロース Trehalose

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トレハロース Trehalose
IUPAC名 IUPAC Name	2-（ヒドロキシメチル）-6-[3,4,5-トリヒドロキシ-6-（ヒドロキシメチル）テトラヒドロピラン-2-イル]オキシ-テトラヒドロピラン-3,4,5-トリオール 2 - (hydroxymethyl) -6 - [3,4,5 - trihydroxy -6 - (hydroxymethyl) tetrahydropyran - 2 - yl] oxy - tetrahydropyran -3,4,5 - triol
別名 Alias	α- D -グルコピラノシル-α- D -グルコピラノシド（α,α‐トレハロース） α-D - glucopyranosyl-α-D - glucopyranoside (α, α-trehalose)
分子式 Formula	C 12 H 22 O 11 （無水物） C 12 H 22 O 11 (anhydride) C 12 H 22 O 11 2H 2 O（二水和物） C 12 H 22 O 11 2H 2 O (dihydrate)
分子量 Molecular weight	342.29（無水物） 342.29 (anhydrous) 378.33（二水和物） 378.33 (dihydrate)
CAS登録番号 CAS number	[99-20-7]（無水物） [99-20-7] (anhydrous) [6138-23-4]（二水和物） [6138-23-4] (dihydrate)
形状 Shape	無色固体 Colorless solid
比旋光度 [α] D Specific optical rotation [α] D	+199（c=5、水、20℃） +199 (C = 5, Wed, ℃ 20)

トレハロース （trehalose）とはグルコースが1,1- グリコシド結合してできた二糖の一種である。 Trehalose (trehalose) and glucose are 1,1 - glycosidic bonds were the second sugar is a kind of. 1832年にウィガーズがライ麦から発見し、 1859年 、バーサローが象鼻虫 （ゾウムシ）が作るトレハラマンナ（ マナ ）から分離して、トレハロースと名づけた。 1832 Wiggers in the rye and discovered, in 1859 , the Basaro Elephant Trunk insect (weevil) made by Toreharamanna ( mana ) and separated from trehalose named.

高い保水力を持ち、食品や化粧品に使われる。 With high water-holding ability, food and cosmetics used. 抽出する方法が難しく高価なものだったが近年デンプンからの安価な大量生産技術が岡山県の企業「 林原 ｣によって確立され、前述のように様々な用途に用いられている。 The paper was difficult and expensive to extract starch from inexpensive mass production techniques Okayama companies " Hayashibara "is established by being used in various applications as described above.

[ 編集 ] 構造 [ edit ] Structure

トレハロースは2つのα-グルコースが1,1-グリコシド結合してできた二糖類である。 Two α-glucose trehalose 1,1 - glycosidic bonds were the disaccharide is. 還元基同士が結合しているため還元性を持たない。 Without reducing the bond between the group because of the reduction.

[ 編集 ] 物理的性質 [ edit ] Physical Properties

• 常温常圧で白色の粉末状の結晶。 White crystal powder at room temperature and pressure.
• 20℃において、100gの水に68.9g溶解する。 In ℃ 20, 100g to 68.9g of water to dissolve.
• スクロース （蔗糖）の約45%程度の甘味を持つ。 Sucrose (sucrose) with 45% of the level of sweetness.

[ 編集 ] 化学的性質 [ edit ] Chemical Properties

• 還元性 - 非還元性である。 Reduction of - is irreducible.
• 分解性 - トレハラーゼにより分解されグルコースになる。 Degradation of - trehalase are broken down by glucose would.

[ 編集 ] 生物学的性質 [ edit ] Biological characteristics

[ 編集 ] 所在 [ edit ] location

トレハロースは自然界の多くの動・植物や微生物中にある。 Trehalose is in many animals and plants and microbes in nature.

動物ではエビや昆虫類に含まれている。 The animals are included in the shrimp and insects. バッタ、イナゴ、蝶、ハチなど多くの昆虫の血糖はトレハロースであり分解酵素・トレハラーゼによってブドウ糖 （グルコース）に変えて利用している。 Grasshoppers, locusts, butterflies, bees and many other insect blood sugar is trehalose -degrading enzyme - trehalase by glucose (glucose) is used to change. また、スズメバチとその幼虫の栄養交換液の中にもある。 The wasp larvae and the nutritional replacement fluid in there.

植物ではひまわりの種子、 イワヒバ 、海藻類などに含まれている。 The plant is a sunflower seed, selaginella , and algae are included. また菌類では椎茸 、 シメジ 、 マイタケ 、 ナメコ 、 キクラゲなどキノコ中に乾燥重量当たり1-17%もあって別名マッシュルーム糖ともいわれる。 In addition, fungi mushroom , mushroom , maitake , nameko , fungus and mushroom dry weight in 1-17% of sugar is said to be partly aka mushrooms. その他に、パン酵母や酒酵母などの微生物にも含まれている。 In addition, also contain microorganisms such as yeast and wine yeast.

[ 編集 ] クリプトビオシス [ edit ] cryptobiosis

緩歩動物 「クマムシ」は乾燥状態になると、体内のグルコースをトレハロースに変えて乾眠 （かんみん）する。 Tardigrade "tardigrade" is in dry condition, the body glucose to trehalose-changing dry sleep (Min Kan) to. この一見死んだように見える状態をクリプトビオシス （cryptobiosis）と呼ぶ。 This seemingly dead state seem cryptobiosis (cryptobiosis) call. そして水分を得ると復活して活動を開始する。 To begin the activity and get water and come back to life. このほかにもネムリユスリカの幼虫・アルテミア （シーモンキー）の卵などが、乾燥状態に耐えられるのも細胞内にトレハロースを蓄えるからと考えられている。 In addition to chironomid larvae of Artemia (monkey), and eggs are considered to accumulate trehalose in cells also withstand dry.

植物においても砂漠や山岳地帯に生えている「 イワヒバ 」はトレハロースを有することで乾燥してカラカラになっていても雨が降ると青々と復活するため、「復活草」とも呼ばれている。 Growing in the mountains and deserts in plants " selaginella "is to revive and lush rain even though it dry and dry it with trehalose," grass revival, "which is also called. また、干椎茸がよく水で戻るのもトレハロースを含有するためと言われている。 In addition, it is said to also contain trehalose water back often dried shiitake mushrooms.

こうしたクリプトビオシスの時の生体内でのトレハロースの作用機序は、分子の運動を制限する状態を維持するガラス転移説と水の代わりに入り込む水置換説やそれらの作用が複合的に関与しているとも考えられている。 Mechanism of action of trehalose in vivo at the time of such cryptobiosis, and instead of water entering the glass transition theory remains to limit the movement of molecular water displacement is involved in complex theories and their effect that are also considered.

[ 編集 ] 生産・製法 [ edit ] Production recipe

酵母を培養し抽出する製法が行なわれていたが1kg数万円と高価であるため、一部の化粧品・試薬にしか使用されていなかった。 The formula that was being done by culturing the yeast extract is expensive, million yen for 1kg of, not only reagent used in some cosmetics.

そこで各種の製造法の開発競争が行なわれていたが1994年に岡山のデンプン糖化メーカーである林原の丸田和彦が従来不可能といわれていたでん粉からの安価な大量生産法を確立し、翌年より従来の約100分の1の価格の1kg数百円で発売を開始した。 The competition was held where the various production methods developed in 1994 in Okayama in starch saccharification maker Hayashibara established from cheap mass production of starch was considered impossible in the conventional Maruta Kazuhiko, from next year about one hundredth of the price of 1kg of traditional launched a few hundred yen.

これはデンプンの還元末端をトレハロース構造に変えるグリコシルトレハロース生成酵素とそのトレハロース構造部分を切り離していくトレハロース遊離酵素の2つの酵素を作用させることで、でん粉から非常に高い収率で高純度のトレハロースを安価に大量生産することを可能としている。 This will separate the parts of trehalose and trehalose synthase structural change Gurikoshirutoreharosu reducing terminal structure of starch trehalose release enzymes that make the action of two enzymes, trehalose very high purity in high yield from starch that can be inexpensively mass produced.

[ 編集 ] 用途 [ edit ] Applications

他の糖類では見られない多様な機能を有しており、加工食品を初め多岐にわたる。 The other sugars has a variety of functions not found in a wide range of processed foods first.

• 食品 Food

和・洋菓子、パン、惣菜、水産加工品、畜産加工品、レトルト食品、冷凍食品、飲料などの加工食品から中食、外食、家庭での調理まで様々な食品で使用されている。 Japanese confectionery, bread, cooked food, processed marine products, processed livestock products, retort foods, frozen foods, processed foods, such as from home-meal replacement beverages, eating out, which is used in a variety of foods to cook at home.

これはトレハロースがさっぱりとした上品な甘味を呈すること、食品の三大栄養素である炭水化物 （でん粉など）、 蛋白質 、 脂質に対して品質保持効果を発揮すること、また強力な水和力により乾燥や凍結からも食品を守り食感を保つこと、矯味矯臭効果により苦味や渋味、えぐ味、生臭み、けもの臭、レトルト臭などを抑えるなど多様な作用による複合的効果が期待できるためである。 It exhibits a refreshing sweet and elegant trehalose, the three major nutrients in food carbohydrates (eg starch), proteins , lipids may be effective for maintaining quality, and strong hydration force due to dry and texture of food to keep from freezing to protect, bitter and astringent flavoring effect, harsh taste, fishy smell, animal odor, which can be expected to effect a variety of complex effects such as reduced odor retort .

• 化粧品 Cosmetics

保水力を活かし保湿成分として各種の基礎化粧品や入浴剤、育毛剤に使用されている。 Water retaining capacity utilizing moisturizing bath salts and a variety of basic cosmetics, hair tonic that is used.

• 医薬品 Drugs

組織や蛋白質の保護作用を活かして臓器移植時の臓器保護液など。 Organization and protein utilizing the protective effect of organ transplantation at organ protective solution , such as.

• その他 Other

クールビズや防臭効果をうたった繊維、 植物活性剤 、 抗菌シート 、昆虫の栄養剤など多分野に及ぶ。 Cool Biz and the deodorant effect declaring the fiber, plant activator , antibacterial sheets , ranging in various fields such as insect nutrients.

[ 編集 ] 関連研究 [ edit ] Related Research

トレハロースの安価な大量供給が可能となったため、トレハロースを利用した各種の研究も急速に増えてきた。 Became possible to provide inexpensive mass of trehalose has been a rapid increase in research using a variety of trehalose. 特に医学関連では手術による開腹後の癒着防止剤 、 ドライアイの治療薬、 乾燥血液製造などの用途をめざして研究がされている。 Medical-related abdominal surgery, especially after anti-adhesion , dry treatment, the dried blood has the aim to use research and manufacturing.

[ 編集 ] 外部リンク [ edit ] External links

• トレハ Toreha
• トレハロース - 「健康食品」の安全性・有効性情報 （ 国立健康・栄養研究所 ） Trehalose - "health food" safety and effectiveness of information ( National Health and Nutrition Research Institute )